Классификация и номенклатура органических веществ (тривиальная и международная). Классификация по строению углеродной цепи Строение и классификация органических соединений

Лекция № 1

СОЕДИНЕНИЙ

1. Структурная изомерия.

Лекция № 1

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ

1. Классификация органических соединений.
2. Номенклатура органических соединений.
3. Структурная изомерия.

1. Классификация органических соединений.

Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: строению
углеродного скелета и функциональным группам.

По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоциклические и
гетероциклические соединения.

Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.

Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных
атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим относятся все карбоциклические соединения, кроме
ароматических. Ароматические соединения содержат циклогексатриеновый
фрагмент (бензольное ядро).

Гетероциклические соединения — содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один
или несколько гетероатомов.

По природе функциональных групп органические
соединения делят на классы .

Таблица 1. Основные классы органических
соединений.

Функциональная группа	Класс соединений	Общая формула
Отсутствует	Углеводороды	R-H
Галоген F, -Cl, -Br, -I (–Hal)	Галогенпроизводные	R-Hal
Гидроксильная ОН	Спирты и фенолы	R-OH
Алкоксильная	Простые эфиры	R-OR
Амино NH 2 , >NH, >N-	Амины	RNH 2 , R 2 NH, R 3 N
Нитро	Нитросоединения	RNO 2
Карбонильная	Альдегиды и кетоны
Карбоксильная	Карбоновые кислоты
Алкоксикарбонильная	Сложные эфиры
Карбоксамидная	Амиды карбоновых кислот
Тиольная	Тиолы	R-SH
Сульфо	Сульфокислоты	R-SO 3 H

2. Номенклатура органических
соединений.

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая номенклатура, разработанная Международным союзом чистой и прикладной химии
(IUPAC ). Наряду с ней сохранились и
используются тривиальная и рациональная номенклатуры.

Тривиальная номенклатура состоит
из исторически сложившихся названий, которые не отражают состава и строения
вещества. Они являются случайными и отражают природный источник вещества
(молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая
кислота), способ получения (пировиноградная кислота, серный эфир), имя
первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина), область применения
(аскорбиновая кислота). Преимуществом тривиальных названий является их
лаконичность, поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами
IUPAC.

Систематическая номенклатура является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение
соединения. Название соединения выражается при помощи сложного слова, составные
части которого отражают определенные элементы строения молекулы вещества. В
основе правил номенклатуры IUPAC лежат принципы заместительной
номенклатуры , согласно которой молекулы соединений рассматриваются как
производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на другие атомы или
группы атомов. При построении названия в молекуле соединения выделяют следующие
структурные элементы.

Родоначальная структура – главная цепь
углеродная цепь или циклическая структура в карбо- и гетероциклах.

Углеводородный радикал – остаток
формульного обозначения углеводорода со свободными валентностями (см. таблицу
2).

Характеристическая группа –
функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в ее
состав (см. таблицу 3).

При составлении названия последовательно
выполняют следующие правила.

1. Определяют старшую характеристическую
   группу и указывают ее обозначение в суффиксе (см. таблицу 3).
2. Определяют родоначальную структуру по
   следующим критериям в порядке падения старшинства: а) содержит старшую
   характеристическую группу; б) содержит максимальное число характеристических
   групп; в) содержит максимальное число кратных связей; г) имеет максимальную
   длину. Родоначальную структуру обозначают в корне названия в соответствии с
   длиной цепи или размером цикла: С 1 – “мет”, С 2 – “эт”, С 3 – “проп”, С 4 – “бут”, С 5 и далее – корни греческих числительных.
3. Определяют степень насыщенности и отражают
   ее в суффиксе: “ан” – нет кратных связей, “ен” – двойная связь, “ин” –
   тройная связь.
4. Устанавливают остальные заместители
   (углеводородные радикалы и младшие характеристические группы) и перечисляют
   их названия в префиксе в алфавитном порядке.
5. Устанавливают умножающие префиксы – “ди”,
   “три”, “тетра”, указывающие число одинаковых структурных элементов (при
   перечислении заместителей в алфавитном порядке не учитываются ).
6. Проводят нумерацию родоначальной структуры
   так, чтобы старшая характеристическая группа имела наименьший порядковый
   номер. Локанты (цифры) ставят перед названием родоначальной структуры, перед
   префиксами и перед суффиксами.

Таблица 2. Названия алканов и алкильных
радикалов, принятые систематической номенклатурой IUPAC.

Алкан	Название	Алкильный радикал	Название
CH 4	Метан	СН 3 —	Метил
CH 3 CH 3	Этан	CH 3 CH 2 —	Этил
CH 3 CH 2 CH 3	Пропан	CH 3 CH 2 CH 2 —	Пропил
			Изопропил
CH 3 CH 2 СН 2 CH 3	н -Бутан	CH 3 CH 2 СН 2 CH 2 —	н- Бутил
			втор- Бутил
	Изобутан		Изобутил
			трет- Бутил
CH 3 CH 2 СН 2 CH 2 СН 3	н -Пентан	CH 3 CH 2 СН 2 CH 2 СН 2 —	н -Пентил
	Изопентан		Изопентил
	Неопентан		Неопентил

Таблица 3. Названия характеристических
групп (перечислены в порядке убывания старшинства).

Группа	Название
	в префиксе	в суффиксе
-(C)OOH *	—	овая кислота
-COOH	карбокси	карбоновая кислота
-SO 3 H	сульфо	сульфоновая кислота
-(C)HO	оксо	аль
-CHO	формил	карбальдегид
>(C)=O	оксо-	он
-ОН	гидрокси	ол
-SH	меркапто	тиол
-NH 2	амино	амин
-OR **	алкокси, арокси	—
-F, -Cl, -Br, -I	фтор, хлор, бром, иод	—
-NO 2	нитро	—

* Атом углерода,
заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.

** Алкокси-группы и все
следующие за ними перечисляются в префиксе по алфавиту и не имеют порядка
старшинства.

Рациональная (радикально-функциональная)
номенклатура используется для названий простых моно- и
бифункциональных соединений и некоторых классов природных соединений. Основу
названия составляет название данного класса соединений или одного из членов
гомологического ряда с указанием заместителей. В качестве локантов, как правило,
используются греческие буквы.

3. Структурная изомерия.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав и молекулярную
массу, но разные физические и химические свойства. Различия в свойствах изомеров
обусловлены различиями в их химическом или пространственном строении.

Под химическим строением понимают природу и последовательность связей
между атомами в молекуле. Изомеры, молекулы которых отличаются по химическому
строению, называют структурными изомерами .

Структурные изомеры могут отличаться:

• по строению углеродного скелета

• по положению кратных связей и
  функциональных групп

• по типу функциональных групп

Цель лекции: знакомство с классификацией и номенклатурой органических соединений

План:

1. Предмет и задачи органической химии. Значение её для фармации.

2. Классификация органических соединений.

3. Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.

4. Принципы номенклатуры ИЮПАК.

Предмет и задачи органической химии.

Органическая химия - это раздел химии, посвященный изучению строения, способов синтеза и химических превращений углеводородов и их функциональных производных.

Термин «органическая химия » впервые ввел шведский химик Йенс Якоб Берцеллиус в 1807 г.

Благодаря особенностям своего строения органические вещества очень многочисленны. Сегодня их число достигает 10 млн.

В настоящее время состояние органической химии таково, что позволяет научно спланировать и осуществить синтез любых сложных молекул (белков, витаминов, ферментов, лекарственных препаратов и т. д.).

Органическая химия тесно связана с фармацией. Она позволяет осуществлять выделение индивидуальных лекарственных веществ из растительного и животного сырья, синтезирует и проводит очистку лекарственного сырья, определяет структуру вещества и механизм химического действия, позволяет определять подлинность того или иного лекарственного препарата. Достаточно сказать, что 95 % лекарственных средств имеют органическую природу.

Классификация органических соединений

В классификации принимаются за основу два важнейших признака: строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.

По строению углеродного скелета органические. соединения делятся на три большие группы.

I Ациклические (алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь как неразветвлённую, так и разветвлённую.

Родоначальными соединениями в органической химии признаны углеводороды , состоящие только из атомов углерода и водорода. Разнообразные органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.

Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства.

Например, свойства спиртов определяются наличием гидроксогруппы (- ОН ), свойства аминов - аминогруппы (- NH 2 ), карбоновых кислот наличием в молекуле карбоксильной группы (- СООН ) и так далее.

Таблица 1 . Основные классы органических соединений

Такая классификация важна потому, что функциональные группы во многом определяют химические свойства данного класса соединений.

Если соединения содержат несколько функциональных групп и они одинаковые, то такие соединения называют полифункциональными (СН 2 ОН - СНОН - СН 2 ОН - глицерин), если молекула содержит разные функциональные группы, то это гетерофункциональное соединение (СН 3 - СН(ОН) - СООН - молочная кислота). Гетерофункциональные соединения можно сразу отнести к нескольким классам соединений.

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Каждый период развития органической химии отмечен попытками ученых каким-то образом привести разнообразие химических соединений в единую систему.

Важнейшими признаками, которые положены в основу современной классификации органических соединений, являются строение углеродной цепи и природа функциональных групп.

Классификация по строению углеродной цепи

В зависимости от расположения углеродных атомов в молекуле органические соединения делят на несколько больших групп.

Различают два типа органических соединений: ациклические и циклические. Ациклические или алифатические (отдревнегреч. алифар– жир) – вешества с открытой (незамкнутой) цепью, другое их название – соединения жирного ряда. По строению углеводородной цепи среди ациклических соединений различают; насыщенные (предельные) вешества, содержащие только простые углерод-углеродные связи и ненасыщенные (непредельные) алифатические – структуры с кратными (двойными,тройными) углерод-углеродными связями.

К циклическим относятся соединения, содержащие в своей структуре замкнутые цепи атомов – циклы (от греч. циклос – круг). Природа атомов, входящих в цикл, лежит в основе деления всех циклических соединений на две большие группы: карбоци клические и гетеро циклические. В молекулах карбоциклических соединений цикл состоит только из атомов углерода. Гетероциклические соединения имеют в своей структуре циклы, содержащие наряду с атомами углерода атомы других элементов, чаще всего О, S, N.

Карбоциклические соединения в свою очередь делятся на алициклические и ароматические,

Алициклические структуры подобно алифатическим соединениям по степени насыщенности подразделяются на насыщенные и ненасыщенные:

Среди гетероциклических соединений различают насыщенные, ненасыщенные и ароматические структуры:

Соединения, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода, называются углеводородами. Замещение одного или нескольких атомов водорода на функциональные группы ведет к образованию других классов органических соединений.

Классификация по природе функциональной группы

Функциональная группа – структурный фрагмент молекулы, характеризующий свойства соединений данного класса. Например, свойства карбоновых кислот характеризуются наличием карбоксильной группы -СООН; в спиртах функциональная группа – спиртовый гидроксил –ОН; к аминам относятся соединения, содержащие группу -NH 2 и т. д.

По количеству и однородности функциональных групп органические соединения делят на моно-, поли- и гетерофункциональные.

Вещества с одной функциональной группой называют монофункциональными, с несколькими одинаковыми функциональными группами – полифункциональными. Соединения, содержащие несколько различных функциональных групп, – гетерофункциональные.

Соединения одного класса объединены в гомологические ряды. Гомологический ряд – это ряд органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый представитель гомологического ряда отличается от предыдущего на постоянную единицу (–СН 2 –), которую называют гомологической раз ностью. Члены гомологического ряда называются гомологами.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ

Химическая номенклатура – совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления их названий.

Соблюдать соответствия между существующей классификацией веществ и их наименованиями позволяют номенклатурные системы.

Номенклатура органических соединений складывалась на протяжении всего периода возникновения и становления органической химии как науки. Для названий органических соединений применяют несколько номенклатурных систем: тривиальную, рациональную, международную (ИЮПАК),

Тривиальная номенклатура

На первых этапах развития органической химии соединения назывались случайно. Это было связано с их нахождением в природе; щавелевая кислота, яблочная кислота и другие, или с источником их получения: древесный спирт, муравьиная кислота и др. Многие тривиальные названия прочно укоренились и до сих пор широко применяются.

Рациональная номенклатура

В основе рациональной номенклатуры используется принцип деления органических соединений на гомологические ряды. Вещества рассматриваются как производные простейшего представителя данного ряда: для алканов -- метана, алкенов – этилена, алкинов – ацетилена и т. д., например:

В настоящее время применение рациональной номенклатуры ограничено. Основные ее принципы нашли свое отображение в радикало-функциональной номенклатуре.

Международная номенклатура (ИЮПАК)

Первая попытка создать номенклатурную систему, которая позволяла бы дать однозначное название любому органическому соединению, была предпринята химиками в 1892 году на международном конгрессе в Женеве (женевская номенклатура). Правила современной номенклатуры были разработаны на XIX конгрессе Международной: союза теоретической и прикладной химии в 1957 году. Эти правила известны под названием номенклатуры ИЮПАК.

Номенклатурные правила ИЮПАК предусматривают несколько способов образования названий органических соединений. Наиболее широко применяются заместительная и радикало-функииональная номенклатуры.

Заместительная номенклатура

Прежде чем перейти к рассмотрению заместительной номенклатуры, дадим определение основным понятиям.

Родоначальная структура – структурный фрагмент молекулы (молекулярный остов), лежащий в основе названия соединения: главная углеродная цепь атомов для ациклических соединений, для карбо- и гетероциклических – цикл:

Родоначальное название может быть систематическим, тривиальным или полусистематическим.

В органической химии для sp3-гибрилизованного углерода существует такое понятие, как первичный, вторичный, третичный.

Атом углерода, связанный σ-связью только с одним атомом углерода, называется первичным, с двумя – вторичным, стремя – третичным.

Радикал – остаток углеводорода, образующийся в результате удаления одного или нескольких атомов водорода. Свободную валентность в радикалах обозначают черточкой.

По количеству свободных валентностей различают одно-, двух-, трехвалентные радикалы:

В зависимости оттого, у какого атома углерода находится свободная валентность, различают первичные, вторичные и третичные радикалы:

Заместителем называют любой атом или группу атомов, включая радикал и функциональную группу, которые не входят в родоначальную структуру.

Положение заместителей в молекуле указывают с помощью цифр или букв, которые называют локантами. Для обозначения нескольких одинаковых заместителей или кратных связей в данной молекуле применяют множительные (умножающие) приставки: ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т д.

Согласно заместительной номенклатуре органические соединения рассматривают как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замешены на другие атомы или атомные группы.

Составление названий проводят в определенном порядке:

1. Среди всех функциональных групп, имеющихся в соединении, выбирают старшую. Следующие группы перечисляют в порядке уменьшения их старшинства:

В названии органического вещества лишь старшая функциональная группа обозначается в суффиксе, все остальные – в префиксе, но некоторые функциональные группы всегда находят свое отражение в префиксе:

Их не рассматривают по старшинству.

2. Устанавливают родоначальную структуру. Если соединение содержит кратные связи, то они должны войти в родоначальную структуру,

3. Проводят нумерацию атомов родоначальной структуры таким образом, чтобы старшая функциональная группа получила по возможности меньший номер,

4. Составляют название соединения в целом: первым указывают в алфавитном порядке функциональные группы (кроме старшей) и углеводородные радикалы в префиксе, затем – название родоначальной структуры в корне и в конце названия – старшую функциональную группу в суффиксе.

Степень насыщенности обозначается специальными суффиксами: -ан – для насыщенных, -ен – для двойной, -ин – для тройной связи.

Локанты, буквенные или цифровые, и множительные приставки располагают перед названием заместителей или кратных связей.

Пример составления названий:

Радикало-функцыональнан номенклатура

В основе радикало-функииональной номенклатуры лежит название класса (спирт, кетон и др), перед которым перечисляют названия радикалов и функциональных групп (кроме старшей), например:

Родоначальную структуру чаще обозначают с помощью тривиального названия, а положение радикалов – с помощью буквенных локантов; α, β, γ, δ (греческий алфавит). Буквой α обозначают ближайший к старшей функциональной группе атом углерода.

В дальнейшем при изучении различных классов органических соединений мы расширим приведенные краткие пояснения на многочисленных примерах.

2. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ. ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ

Остановимся на одном из важнейших вопросов химии, как осуществляется связь атомов в молекулах? Используя знания, полученные в курсе неорганической химии, рассмотрим вопросы природы химической связи между атомами или типы химических связей.

Современная теория химической связи базируется на квантово-механических представлениях о строении молекулы. предложили в 1916 г. немецкий ученый В. Косселъ и американский ученый Дж. Н.Льюис, Авторы электронной теории выдвинули идею о том, что химическая связь – результат взаимодействия внешних электронных оболочек атомов. Согласно электронной теории химической связи, образуя химическую связь, каждый атом стремится заполнить внешнюю электронную оболочку до конфигурации, присущей инертным газам. При этом он принимает участие в образовании общей электронной пары, отдает или принимает электроны. Принцип заполнения валентных оболочек до конфигурации инертных газов получил название октетное правило.

Известно, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения - теория Л. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет - цепь атомов углерода. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цени (циклы) в молекулах.
Помимо атомов углерода и водорода молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.
Гетероатомы (кислород, азот и др.) могут входить в состав молекул и ациклических соединений, образуя в них функциональные группы, например, гидроксильную - ОН, карбонильную, карбоксильную, аминогруппу -NН2.
Функциональная группа - группа атомов, которая определяет наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.

Углеводороды - это соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода.

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью - ациклические (алифатические) и циклические - с замкнутой цепью атомов.

Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения (циклы образованы только атомами углерода) и гетероциклические (в циклы входят и другие атомы, такие как кислород, азот, сера).

Карбоциклические соединения, в свою очередь, включают два ряда соединений: алицикличвские и ароматические.

Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой р-электронов, образующих общую π-систему (единое π-электронное облако). Ароматичность характерна и для многих гетероциклических соединений.

Все остальные карбоциклические соединения относятся к алициклическому ряду.

Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными) в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи.

Предельные алифатические углеводороды называют алканами , они имеют общую формулу С n Н 2 n +2 , где n - число атомов углерода. Старое их название часто употребляется и в настоящее время - парафины.

Содержащие одну двойную связь , получили название алкены . Они имеют общую формулу С n Н 2 n .

Непредельные алифатические углеводороды с двумя двойными связями называют алкадиенами

Непредельные алифатические углеводороды с одной тройной связью называют алкинами . Их общая формула С n Н 2 n — 2 .

Предельные алициклические углеводороды - циклоалканы , их общая формула С n Н 2 n .

Особая группа углеводородов, ароматических , или аренов (с замкнутой общей π-электронной системой), известна из примера углеводородов с общей формулой С n Н 2 n -6.

Таким образом, если в их молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются производные углеводородов : галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения.

Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ди-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.

Общая формула моногалогенопроизводных предельных углеводородов:

а состав выражается формулой

C n H 2 n +1 Г,

где R - остаток от предельного углеводорода (алкана), углеводородный радикал (это обозначение используется и далее при рассмотрении других классов органических веществ), Г - атом галогена (F, Сl, Вг, I).

Спирты - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Спирты называют одноатомными , если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они являются производными алканов.

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

а их состав выражается общей формулой:
С n Н 2 n +1 ОН или С n Н 2 n +2 О

Известны примеры многоатомных спиртов, т. е. имеющих несколько гндроксильных групп.

Фенолы - производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.

Простейший представитель с формулой С 6 Н 5 ОН называется фенолом.

Альдегиды и кетоны - производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил).

В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая - с углеводородным радикалом.

В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами.

Состав предельных альдегидов и кетонов выражается формулой С n Н 2л О.

Карбоновые кислоты - производные углеводородов, содержащие карбоксильные группы (-СООН).

Если в молекуле кислоты одна карбоксильная группа, то карбоновая кислота является одноосновной. Общая формула предельных одноосновных кислот (R-СООН). Их состав выражается формулой С n Н 2 n O 2 .

Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода: R-О-R или R 1 -O-R 2 .

Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой С n Н 2 n +2 O

Сложные эфиры - соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.

Нитросоединения - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу -NO 2 .

Общая формула предельных мононитросоединений:

а состав выражается общей формулой

С n Н 2 n +1 NO 2 .

Амины - соединения, которые рассматривают как производные аммиака (NН 3), в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.

В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими и ароматическими .

В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают:

Первичные амины с общей формулой: R-NН 2

Вторичные - с общей формулой: R 1 -NН-R 2

Третичные - с общей формулой:

В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми.

Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу -NН 2 . Состав предельных первичных аминов выражается формулой С n Н 2 n +3 N.

Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом: аминогруппу -NН 2 , и карбоксил -СООН.

Состав предельных аминокислот, содержащих одну аминогруппу и один карбоксил, выражается формулой С n Н 2 n +1 NO 2 .

Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др.

Для названия органических соединений используют 2 номенклатуры — рациональную и систематическую (ИЮПАК) и тривиальные названия.

Составление названий по номенклатуре ИЮПАК

1) Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь.

2) К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:

Ан (предельный, нет кратных связей);
-ен (при наличии двойной связи);
-ин (при наличии тройной связи).

Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей (-диен, -триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:
СН 3 –СН 2 –СН=СН 2 СН 3 –СН=СН–СН 3
бутен-1 бутен-2

СН 2 =СН–СН=СН 2
бутадиен-1,3

Такие группы как нитро-, галогены, углеводородные радикалы, не входящие в главную цепь выносятся в приставку. При этом они перечисляются по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой.

Порядок составления названия следующий:

1. Найти самую длинную цепь атомов С.

2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению конца.

3. Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.

Номенклатура некоторых органических веществ (тривиальная и международная)

Все органические соединения в зависимости от природы углеродно­го скелета можно разделить на ациклические и циклические .

Ациклические (нециклические, цепные) соединения назы­вают также жирными или алифатическими. Эти названия связаны с тем, что одними из первых хорошо изученных соединений такого типа были природные жиры. Среди ациклических соединений различают предельные , например:

и непредельные , например:

Среди циклических соединений обычно выделяют карбо-циклические , молекулы которых содержат кольца из углеродных ато­мов, и гетероциклические , кольца которых содержат кроме углерода атомы других элементов (кислорода, серы, азота и др.).

Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические (предельные и непредельные), похожие по свойствам на алифатичес­кие, и ароматические , которые содержат бензольные кольца.

Рассмотренную классификацию органических соединений можно представить в виде краткой схемы

В состав многих органических соединений кроме углерода и водо­рода входят и другие элементы, причем в виде функциональных групп — групп атомов, определяющих химические свойства данного класса соединений. Наличие этих групп позволяет подразделить указанные выше типы органических соединений на классы и облегчить их изуче­ние. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в/> таблице

Функциональная группа	Название группы	Классы соединений
—OH	Гидроксид Карбонил	Спирты	C 2 H 5 OH Этиловый спирт
		Альдегиды	уксусный альдегид
		кетоны
	Карбоксил	Карбоновые кислоты	уксусная кислота
—NO 2	Нитрогруппа	Нитросоединения	CH 3 NO 2 Нитрометпн
—NH 2